Theo Gazzetta dello Sport, tương lai của nhiều cầu thủ Milan có hợp đồng đáo hạn vào tháng 6 năm 2027 vẫn bỏ ngỏ. Đàm phán gia hạn với Pulisic đang được tiến hành, còn Loftus-Cheek và Tomori có thể rời đội.
Tình hình các hợp đồng của Milan đáo hạn đến ngày 30 tháng 6 năm 2027 khá phức tạp. Câu lạc bộ cần sớm quyết định ở hay đi với một số cầu thủ, đồng thời cũng đã bắt đầu tính đến những cầu thủ có hợp đồng sẽ hết hạn vào năm sau.
Hutchinson, người gia nhập theo dạng mượn từ Nottingham Forest với hợp đồng kèm quyền mua đứt, hiện mới ra sân 2 lần, trong đó 1 lần đá chính, tổng cộng 58 phút. Khi thời gian ra sân của anh được dự kiến tăng lên, Milan còn phải tính đến phí mua đứt: nếu muốn giữ anh vào tháng 6, phải trả hơn 40 triệu euro. Trừ khi anh có một mùa giải rất xuất sắc, nếu không khoản phí này là khá cao với Milan.
Loftus-Cheek từng thu dọn hành lý chuẩn bị rời đội vào mùa hè, sau đó ở lại trung tâm tập luyện Milanello. Amorim từng khen anh, cũng chỉ ra anh cần được tham gia trận đấu nhiều hơn. Giờ thứ bậc nhân sự phía sau trung phong dần rõ, vị trí của Loftus-Cheek có phần đi xuống; hộ công cũng không phải vị trí hợp với anh nhất. Lương trước thuế của anh là 5,2 triệu euro. Đưa tin cho rằng rất có thể anh sẽ ra đi theo dạng tự do sau khi hợp đồng hết hạn vào tháng 6.
Đưa tin cho rằng Modrić khó có thể đá thêm một mùa ở Milan. Trước đó anh chỉ gia hạn một năm, có thể rời đi vào tháng 6 để bắt đầu một cuộc sống mới. Lựa chọn khả dĩ hơn hiện nay là khép lại sự nghiệp cầu thủ và đảm nhận chức vụ quản lý ở Real Madrid. Modrić chưa bao giờ giấu mong muốn trở lại Real Madrid.
Hợp đồng của Pulisic sẽ hết hạn vào năm 2027, và Milan có quyền đơn phương gia hạn thêm một năm. Tuy nhiên, đưa tin cho rằng nếu hai bên không đạt được thỏa thuận gia hạn, giữ cầu thủ bằng cách ép không hẳn là lựa chọn tốt nhất. Năm ngoái hai bên từng tiến gần đến việc chốt gia hạn, nhưng phong độ cầu thủ đi xuống rõ rệt và chấn thương lặp lại, nên sau đàm phán không có tiến triển. Cardinale coi Pulisic là trụ cột quan trọng của Milan, hai bên vẫn cần tìm cách tiếp tục hợp tác. Sự quan tâm của New York City FC vào mùa hè cũng từng thu hút Pulisic.
Tương lai của Pietro Terracciano vẫn chưa chắc chắn, then chốt là Milan sắp xếp Torriani thế nào ở mùa sau. Nếu câu lạc bộ chọn bồi dưỡng nội bộ, Torriani sẽ lên làm dự bị cho Maignan, còn Terracciano sẽ ra đi. Nếu Milan muốn cho Torriani đi mượn để có thời gian ra sân ổn định, Terracciano có thể gia hạn một năm. Hiện tại, khả năng Terracciano ra đi lớn hơn. Anh ra sân 2 lần cho Milan, đều hoàn thành ở mùa trước, và cả hai trận đều không thủng lưới.
Tomori trước bị Amorim loại khỏi đội hình, sau đó lại trở lại đội hình vào phút cuối, nhưng lần trở lại hiện tại rõ ràng còn hạn chế. Anh không loại trừ khả năng ra đi vào tháng 1. Dù thế nào, rất có thể đây là mùa cuối của anh ở Milan. Đến lúc này, trung vệ người Anh này vẫn chưa có thời gian ra sân.
